欧冠小组抽签出炉，罗马被分到与皇马同组，届时穆里尼奥将重返罗马奥林匹克体育场。历史上，皇马是罗马在欧冠中碰过最多次的对手，两队已有12次交锋；其次并列的分别是与巴萨、曼联和顿涅茨克矿工各6次对阵。

在这12次较量中，罗马取得3胜1平8负的成绩。最令人难忘的是2007-08赛季欧冠1/8决赛，罗马在主客场均以2-1击败皇马实现双杀。此后双方又有4次交手，其中有两回合是皇马以两场全胜且零失球的方式取胜。